Organik Kimya

Hidrokarbonlar

Alifatik Hidrokarbonlar

Doymuş

Alkanlar: Sadece tekli bağ içeren düz zincirli veya dallanmış hidrokarbonlardır.

Doymamış

Alkenler: En az bir çift bağ içeren hidrokarbonlardır.

Alkinler: En az bir üçlü bağ içeren hidrokarbonlardır.

Aromatik Hidrokarbonlar (Arenler)

Benzen Türevleri: Aromatik halkaya sahip, özel kararlılığa sahip bileşiklerdir.

Siklikler ve Alkil Grupları

Siklik Bileşikler: Karbon halkaları oluşturan doymuş veya doymamış yapılar (ör. sikloalkanlar).

Alkil Grupları: Alkanlardan bir hidrojen çıkarılarak elde edilen yan zincir gruplarıdır (ör. metil -CH₃, etil -C₂H₅).

Alkanlar

Alkanlarda İzomerlik

Alkanlarda karbon sayısı arttıkça farklı yapısal izomerler oluşabilir. Örneğin:

CH₃−CH₂−CH₂−CH₃ (n-bütan) ve CH₃−CH(CH₃)−CH₃ (metilpropan) birbirinin izomeridir.

Iso ve Neo Terimleri

Iso: Molekülün sonunda bir -CH(CH₃)₂ grubu varsa izo (iso) ön eki kullanılır.

Neo: Molekülün sonunda bir -C(CH₃)₃ grubu varsa neo ön eki kullanılır.

2-Metilpropan (izobütan): CH₃−CH(CH₃)−CH₃

2,2-Dimetilbütan (neoheksan): CH₃−C(CH₃)₂−CH₂−CH₃

Iso, Neo, Sec, Tert Karşılaştırması

n- (normal): Dallanma içermeyen düz zincirli yapı.

iso: İkincil karbon (CH) iki metil ile dallanmışsa.

neo: Üç metil ile dallanmış bir karbon içeriyorsa.

sec-: İkincil karbona bağlanmış grup (örneğin sec-bütil).

tert-: Üçlü dallanmaya sahip karbon ile bağlı grup (örneğin tert-bütil).

Würtz Sentezi

Alkanlar, halojenli alkanlar ve sodyum ile reaksiyona girerek daha uzun zincirli alkanları oluşturabilir:

2 R−X + 2 Na → R−R + 2 NaX

Tepkime, öncelikle metal-halojen değişimiyle başlar:

R−X + 2 M → RM + MX

Grignard Bileşiklerinden Alkan Elde Etme

Grignard bileşikleri asidik protonlarla tepkimeye girerek alkan oluşturabilir:

R−MgX + H−X → R−H + MgX₂

Bu yöntem genellikle tek karbonlu alkanların elde edilmesinde kullanılır.

Alkanların Özellikleri

Katılma Tepkimesi: Alkanlar doymuş yapıda oldukları için katılma tepkimesi vermezler.

Apolarlık: Alkanlar apolar moleküllerdir, bu yüzden apolar çözücülerde çözünürler.

Yerine Geçme Tepkimesi: Alkanlarda H atomu yerine halojen atomları gelebilir. Bu, özellikle ışık varlığında gerçekleşen halojenleme tepkimesiyle olur.

Alkenler

Alkenler (diğer bir deyişle olefinler yani "yağ oluşturucular") yapılarında en az bir tane karbon-karbon (C=C) çift bağı içeren organik bileşiklerdir. Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler.

Alkenlerin yapısında sadece bir karbon-karbon çift bağının bulunması durumunda homolog seriler oluşturur.

Katılma Tepkimeleri

Alkenler çift bağın açıldığı birçok katılma tepkimesine girer. Bu tepkimeler sonucunda genellikle alkanlar oluşur.

Alkenlerdeki çift bağlardan biri sigma (σ), diğeri pi (π) bağıdır. Katılma tepkimelerinde pi (π) bağı kırılır ve yerine iki tane sigma (σ) bağı oluşur.

Alkenlerde İzomerlik

Cis-Trans İzomerliği

Çift bağ etrafında dönme kısıtlandığı için cis-trans izomerliği gözlenebilir:

Alken Elde Etme Yöntemleri

Alkolden Su Çekilerek

CH₃−CH₂−OH → C₂H₄ + H₂O

Alkinlere Hidrojen Katılmasıyla

CnH2n−2 + H₂ → CnH2n

Alkil Halojenürlerle (Baz ile)

CH₃−CHBr−CH₃ + KOH → CH₃−CH=CH₂ + KBr + H₂O

Katılma Tepkimeleri

Markovnikov Kuralı

Bu kural, asimetrik alkenlere HX gibi bileşikler katıldığında, hidrojenin çift bağdaki daha fazla hidrojen taşıyan karbona bağlanacağını belirtir. Diğer atom (X) ise daha az hidrojenli karbona gider.

Alkenlerin Yükseltgenmesi

Alkenler, derişik KMnO₄ gibi oksitleyici maddelerle yükseltgenebilir. Bu tepkimelerde aşağıdaki ürünler oluşabilir:

Polimerleşme

Alkenlerdeki çift bağlar açılarak birbirine bağlanabilir ve büyük moleküller (polimerler) oluşur. Bu olaya polimerleşme denir.

n C₂H₄ → [C₂H₄]ₙ (Polietilen)

n CH₂=CHCl → [CH₂−CHCl]ₙ (Polivinil klorür - PVC)

Alkinler

Alkinler, hidrokarbon zincirinde en az bir tane karbon-karbon üçlü bağı içeren organik bileşiklerdir. Yapısında sadece bir tane karbon-karbon üçlü bağı bulunduran alkinler, homolog bir sıra oluştururlar.

Alkin Eldesi

1. Dihalojenürlerden:

CH₃–CHBr–CH₂Br + 2KOH → CH₃–C≡CH + 2H₂O + 2KBr

2. Metal Bileşiklerinden:

R–C≡CNa + R'–X → R–C≡C–R' + NaX

Katılma Tepkimeleri

Alkinler, doymamış yapıda oldukları için katılma tepkimeleri verirler.

Su Katılması (Hidrasyon)

Asit katalizör ve Hg²⁺ iyonları eşliğinde:

CH≡CH + H₂O → CH₃–CHO (Asetilen → Asetaldehit)

CH₃–C≡CH + H₂O → CH₃–CO–CH₃ (Propin → Aseton)

Yer Değiştirme Tepkimesi

Terminal alkinler (≡C–H), amonyaklı ortamda Ag⁺ ve Cu⁺ iyonlarıyla ayırt edici tepkime verir.

Gümüş (Ag⁺) ile:

CH₃–C≡CH + Ag⁺ (amonyaklı ortam) → CH₃–C≡CAg + H⁺ (Beyaz çökelek)

Bakır (Cu⁺) ile:

HC≡CH + 2Cu⁺ + 2NH₃ → Cu–C≡C–Cu (kırmızı çökelek) + 2H⁺

CH₃–C≡C–CH₃ + Cu⁺ → Tepkime gerçekleşmez

Not: Bu tepkimeler yalnızca terminal alkinlerle (yani üçlü bağın ucunda hidrojen bulunan alkinlerle) gerçekleşir. İç alkinlerde (ör. CH₃–C≡C–CH₃) reaktivite gözlenmez.

Polimerleşme

Alkinler de alkenler gibi polimerleşme tepkimesi verebilirler.

3 C₂H₂ → C₆H₆ (Asetilen → Benzen)

Bu tepkime asetilenin halka kapanması yoluyla benzen oluşturduğu polimerleşme tepkimesidir.

Halkalı Hidrokarbonlar

Siklo Alkanlar

Halkalı alkanlar, düz zincirli alkenlerle izomeri gösteren doymuş bileşiklerdir.

Siklo Alkenler

Halkalı alkenler, düz zincirli alkinlerle izomeri gösteren doymamış bileşiklerdir.

Fonksiyonel Gruplar

Temel Fonksiyonel Gruplar

Alkol

Fonksiyonel Grup: –OH

Genel Formül: R–OH

Örnek: CH3–OH (Metanol)

Eter

Fonksiyonel Grup: –O–

Genel Formül: R–O–R'

Örnek: CH3–O–CH3 (Dimetil eter)

Aldehit

Fonksiyonel Grup: –CHO

Genel Formül: R–CHO

Örnek: CH3–CHO (Etanal)

Keton

Fonksiyonel Grup: >C=O

Genel Formül: R–CO–R'

Örnek: CH3–CO–CH3 (Propanon)

Karboksilik Asit

Fonksiyonel Grup: –COOH

Genel Formül: R–COOH

Örnek: CH3–COOH (Etanoik asit / Asetik asit)

Ester

Fonksiyonel Grup: –COO–

Genel Formül: R–COO–R'

Örnek: CH3–COO–C2H5 (Etil etanoat / Asetik asidin etil esteri)

Amin

Fonksiyonel Grup: –NH2 (Primer), –NHR (Sekonder), –NR2 (Tersiyer)

Genel Formül: R–NH2

Örnek: CH3–NH2 (Metilamin)

Amid

Fonksiyonel Grup: –CONH2

Genel Formül: R–CONH2

Örnek: CH3–CONH2 (Etanamid / Asetamid)

Asil Halid

Fonksiyonel Grup: –COX (X = halojen)

Genel Formül: R–COCl (örnek için klor)

Örnek: CH3–COCl (Asetil klorür)

Asidik Anhidrid

Fonksiyonel Grup: –(CO)–O–(CO)–

Genel Formül: R–CO–O–CO–R

Örnek: (CH3CO)2O (Asetik anhidrid)

Fonksiyonel Grup İzomerliği

Aynı moleküler formüle sahip fakat farklı fonksiyonel gruplar içeren bileşikler izomer olabilirler.

Alkoller

1) Mono Alkoller: Moleküllerinde bir tane -OH grubu bulunduran alkollerdir.

2) Poli Alkoller: Farklı karbonlara bağlı olmak şartıyla birden fazla -OH grubu bulunduran alkollerdir.

Alkol Tipleri

Poli Alkollere Örnekler

Alkollerin Elde Edilmesi

Alkollerin Özellikleri

Poli Alkoller

Poli alkoller, mono alkollerde olduğu gibi alkali metallerle tepkime verirler.

Örnek Tepkime: Etandiol ve Sodyum

HO–CH₂–CH₂–OH + 2Na → NaO–CH₂–CH₂–ONa + H₂(g)

Bu tepkimede etandiol (glikol), iki sodyum atomu ile tepkimeye girerek sodyum etandiolat ve hidrojen gazı oluşturur.

Eterler

Basit Eter: R - O - R

Karışık Eter: R - O - R′

Örnek Eterler:

Eterlerin Eldesi:

Eterlerin Özellikleri:

Aldehitler

Aldehitler, organik bileşiklerdir ve genel formülleri R - C - H şeklindedir. Alkanlardaki adlandırmanın sonuna -al eki getirilir.

Örnek Aldehitler:

Aldehitlerin Eldesi

Aldehitlerin Özellikleri

Ketonlar

Basit ve Karışık Ketonlar

Ketonlar, organik bileşiklerdir ve genel formülleri R - C - R şeklindedir. Basit ketonlar genellikle aynı R gruplarına sahipken, karışık ketonlar farklı R grupları içerir.

Örnek Ketonlar:

Ketonların Eldesi

Ketonların Özellikleri

Karboksilli Asitler ve Esterler

Karboksilli Asitler

Karboksilli asitlerin genel formülü R - COOH şeklindedir. Bir karboksilli asit, bir karboksil grubu (-COOH) içerir.

Örnek Karboksilli Asitler:

Asitlerin Eldesi

Karboksilli Asitlerin Genel Özellikleri

Önemli Organik Asitler

Formik Asit

Formik asit, hem aldehit hem de asit grubu bulundurur ve bu özelliği nedeniyle aldehitlerden dolayı Fehling ve Tollens çözeltilerine etki eder.

  HCOOH (Formik Asit)
  H - C - OH (Aldehit)

Asetik Asit

Asetik asit, sirkenin ekşiliğini veren asittir ve meyvelerde bulunur.

  CH₃COOH (Asetik Asit)
  - C - OH (Asit)

Yağ Asitleri

Optik İzomeri

Bir karbon atomuna dört farklı atom ya da grup bağlıysa, bu tür karbon atomuna asimetrik karbon atomu denir.

  H COOH
  I I
  F - C * - Br
  I I
  Cl CH3

Örnek: Brom, Flor, Klor, Metan, Süt Asidi

Bu tür bileşikler, biri diğerinin ayna görüntüsü olan iki tür molekül oluşturarak optik izomerlik gösterir. Buna göre bir maddenin optik izomeri göstermesi için asimetrik karbon atomu içermesi gerekir. Bu tür maddeler optikçe aktiftir.

Düzlem Polarize Işık

Düzlem polarize ışık, asimetrik karbon atomu bulunan çözeltilerden geçirilirse, ışığın yayılma düzlemi sağa veya sola doğru çevrilir.

  COOH COOH
  I I
  H - C * - OH     HO - C * - H
  I I
  CH3 CH3

Örnek: D- süt asidi ve L- süt asidi

Polarize Işığın Yönü

Esterler

Karboksilli asit molekülü ve alkol molekülünün tepkimesinde su molekülü ile birlikte oluşan maddeye ester, olaya da esterleşme denir.

  O O
  II esterleşme II
  R - C - OH + OH - R' → R - C - OR' + H2O

Hidroliz: Esterleşme olayı bir denge tepkimesidir.

Adlandırma

Önce alkolden gelen alkil grubunun adı yazılır. Sonra asitin -ik asit kısmı kaldırılır ve yerine -at eki getirilir.

  O O
  II II
  CH3
  - C - O C2H5  C2H5
  - C - OCH3
  etil etanoat   metil propanoat

Bir başka adlandırma yöntemi, önce asit adı, sonra alkolden gelen alkil isminin sonuna ester sözcüğü eklenir.

  O O
  II II
  CH3
  - C - O C2H5   CH3
  (CH2)2
  - C - OCH3
  asetik asitin etil esteri   bütanoik asitin metil esteri
  (etanoik asitin etil esteri)

Esterlerin Eldesi

1. Karboksilli asitlerle alkollerin tepkimesinden:

  O O
  II H+ II
  R - C - OH + HO - R' → R - C - O - R' + H2O

2. Asit klorürlerden:

  O O
  II II
  R - C - Cl + HO - R' → R - C - O - R' + HCl

Esterlerin Genel Özellikleri

Esterlemenin Tersi: Hidroliz

Esterleşme tersi olan hidroliz olayında ester, karboksilli asit ve alkole dönüşür:

  O O
  II Asit II
  R - C - O - R' + H2O → R - C - OH + R' + OH
  Asit   Alkol

2. Esterlerin baz ortamdaki hidrolizine sabunlaşma denir:

  O O
  II Sabun II
  R - C - OR' + NaOH → R - C - ONa + R'
  - OH

Yağlar

Yağ asitlerinin gliserinle oluşturduğu esterlere yağ denir.

  Gliserin
  yağ

Yağlar, yapılarındaki asitlere göre üçe ayrılırlar:

a) Katı Yağlar

Doymuş yağ asitlerinin oluşturdukları esterlerdir. Hayvansal yağlar bu türdendir.

b) Sıvı Yağlar

Doymamış yağ asitlerinin oluşturdukları esterlerdir. Zeytinyağı, pamuk yağı, soya yağı gibi.

c) Kuruyan Yağlar

Yapılarında çok sayıda çift bağ bulunur. Açık havada bırakıldıklarında havanın oksijeni çift bağları kırar ve katılaşmaya başlar.

  3R - C
  O
  OH
  +
  CH2
   - OH
  CH
   - OH
  CH2
   - OH
  CH2
   - O - C - R
  O
  CH - O - C - R + 3H2
  O
  O
  CH2
   - O - C - R
  O

Not: Yapılarında çift bağ bulunduran doymamış yağlar, Ni katalizörlüğünde H2 ile doyurularak margarinler oluşur.

Deterjanlar

Karbonhidratlar

Klorofil

  CO2 + H2O + Güneş → (CH2O)n + O2
  Enerjisi: Fotosentez

Karbonhidratlar yapılarında aldehit veya keton grubu bulunduran polialkollerdir.

Monosakkaritler

  CHO      CH2OH     CHO
  |        |         |
  H - C - OH  C = O  H - C - OH
  |        |         |
  H - C - OH  HO - C - H  H - C - OH
  |        |         |
  H - C - OH  H - C - OH  H - C - OH
  |        |         |
  CH2OH   CH2OH     CH2OH

Glikoz, Fruktoz ve Galaktoz bu üç bileşiğin kapalý formülleri aynıdır (C6H12O6), ancak yapý formülleri farklı olup birbirinin izomerleridir.

İçinde aldehit grubu bulunduran monosakkaritler, Fehling ve Tollens çözeltisine etki ederek buradaki iyonları (metal) indirgerler.

Dissakkaritler

  C6H12O6 + C6H12O6 → C12H22O11 + H2O
  glikoz   fruktoz   sakkaroz

Polisakkaritler

Alifatik Amonyak Türevleri

1. AMİNLER

  H - N - H    R - N - H    R - N - H    R - N - R
  |     |        |     |        |     |        |     |
  H     H        R     R        R     R        R     R
  H      NH2
  |      |
  CH3 - N - H    CH3 - NH - CH3
  Metil amin    Siklo hekzil amin    Dimetil amin
  R - C ≡ N + 2H2 → R - CH2 - NH2
  Nitril   Amin

AMİTLER

  O              O
  ||             ||
  R - C - OH  →  R - C - NH2
  Formik asit   Formamit
  O              O
  ||             ||
  CH3 - C - OH  →  CH3 - C - NH2
  Asetik asit   Asetamit
  O              O
  ||             ||
  CH3 - CH2 - C - NH2  →  H2N - C - NH2
  Propiyonamit (Propanamit)  Üre

AMİNO ASİTLER

   COOH
    |
H2N - C - H
    |
    R

AROMATİK HİDROKARBONLAR VE AROMATİK BİLEŞİKLER

BENZEN (C6H6)

  Ph

NAFTALİN (C10H8)

  Ph-Ph

ANTRASEN (C14H10)

  Ph-Ph-Ph

MONOBROMBENZEN VE MONOKLORBENZEN

  Ph-Br
  Ph-Cl
  Ph-CH3
  Toluen
   Benzen'e iki metil grubunun bağlanmasıyla isim değişir ve bu bileşiğe ksilen denir.
  Ph-NH2
  Anilin
  Ph-OH
  Fenol

Diğer Aromatik Bileşikler

  Ph-CH2OH
  Benzialkol
  Ph-COH
  Benzaldehit
 Ph-COOH
  Benzoikasit
Ph(COOH)-O-C((O))-COH2
  Asetil salisilik asit (aspirin)

İzomerler

  Ph-NO2
  Trinitrotoluen (TNT)
  Patlayıcı özellik gösterir
  Ph-OH
  Fenol (Fenikasit)
  Alkole Benzemesine rağmen alkol değildir. Suda çözündüğünde zayıf asit özellik gösterir
	Ph-NH2
  Amino Benzen (Anilin)
  Zayıf Baz Özelliği Gösterir

Aromatik Bileşikler

AROMATİK HİDROKARBONLAR VE AROMATİK BİLEŞİKLER

Aromatik bileşikler, halkalı yapıda ve özel bir elektron dağılımına sahip organik bileşiklerdir. En basit örneği benzendir.

BENZEN (C6H6)

BENZEN TÜREVLERİ

NAFTALİN (C10H8)

ANTRASEN (C14H10)

HALOJENLİ TÜREVLER

ALKYL BENZENLER

FONKSİYONEL GRUP İÇEREN TÜREVLER

ÖNEMLİ AROMATİK BİLEŞİKLER

İzomerler

AROMATİK BİLEŞİKLERİN ÖNEMİ

Organik Bileşiklerin Özellikleri

Bileşik/Bileşik Grubu Asitlik/Bazlık Fiziksel Hal Görünüm Koku Tat Kullanım Alanları Sentezi
Alkanlar (CnH2n+2) Nötr C1-C4: gaz, C5-C17: sıvı, C18+: katı Renksiz Hafif petrol kokusu Tatsız Yakıt, çözücü, mum yapımı Petrol rafinasyonu, doğal gaz
Alkenler (CnH2n) Nötr C2-C4: gaz, C5-C15: sıvı, C16+: katı Renksiz Hafif tatlımsı Tatsız Plastik üretimi, sentetik kauçuk Petrokimya, alkollerin dehidrasyonu
Alkoller (R-OH) Çok zayıf asit C1-C12: sıvı, C13+: katı Renksiz Keskin, karakteristik Yanıcı (metanol zehirli) Dezenfektan, çözücü, yakıt Fermentasyon, alken hidrasyonu
Karboksilik Asitler (R-COOH) Zayıf asit C1-C9: sıvı, C10+: katı Renksiz Keskin (düşük moleküllü), kokusuz (yüksek moleküllü) Ekşi Gıda koruyucu, boya, ilaç Alkol oksidasyonu, hidroliz
Aromatik Bileşikler Değişken (fenol: asidik, anilin: bazik) Çoğunlukla sıvı veya katı Renksiz veya hafif sarı Karakteristik (benzen: tatlı, naftalin: keskin) Genellikle acı İlaç, boya, plastik, patlayıcı Petrokimya, kömür katranı
Metanol (CH3OH) Zayıf asit Sıvı Renksiz Hafif alkolik Yanıcı, zehirli Yakıt, antifriz, çözücü Sentetik gazdan
Etanol (C2H5OH) Zayıf asit Sıvı Renksiz Alkolik Yanıcı İçecek, dezenfektan, yakıt Fermentasyon, etilen hidrasyonu
Asetik Asit (CH3COOH) Zayıf asit Sıvı Renksiz Keskin sirke kokusu Ekşi Gıda, tekstil, ilaç Etanol fermantasyonu, sentetik
Formik Asit (HCOOH) Orta kuvvette asit Sıvı Renksiz Keskin, tahriş edici Yakıcı Deri endüstrisi, koruyucu Karbonmonoksit ve NaOH'den
Fenol (C6H5OH) Zayıf asit Katı Renksiz kristal Hafif tatlımsı Yakıcı Dezenfektan, reçine üretimi Kömür katranı, kümenden
Anilin (C6H5NH2) Zayıf baz Sıvı Renksiz-sarımsı Amin kokusu Yanıcı Boya, ilaç, kauçuk Nitrobenzen indirgenmesi
Aseton (CH3COCH3) Nötr Sıvı Renksiz Tatlımsı Yanıcı Çözücü, tırnak cilası çıkarıcı Kümensiz, izopropanol oksidasyonu
Glukoz (C6H12O6) Çok zayıf asit Katı Beyaz kristal Kokusuz Tatlı Gıda, ilaç, fermantasyon Fotosentez, nişasta hidrolizi

Genel Özellikler